Żeglarstwo i sprawności żeglarskie nadają się szczególnie dla zastępów i drużyn funkcjonujących w pobliżu dużych akwenów wodnych (jeziora, wody morskie), a także tych którzy planują wyprawy na takie akweny.
Sprawności żeglarskie ułatwiają też udział w licznych grach i harcach zaplanowanych dla jednostek żaglowych. Mogą być też świetnym wstępem do rozpoczęcia żeglugi morskiej. Jest wiele sprawności przewidzianych dla żeglarzy, gdyż jest to dziedzina aktywności wymagająca dużej wszechstronności, a także zaangażowania zastępów przez okrągły rok.
Sprawności z tej ścieżki pozwalają wykazać się umiejętnościami pełnienia funkcji załogi i to nawet wykwalifikowanej, na żaglówkach śródlądowych i na jachtach morskich. Umiejętności z tej ścieżki odnoszą się również do umiejętności bosmańskich, a trzygwiazdkowa sprawność Szkutnika*** jest przeznaczona również dla wodniaków śródlądowych, którzy doskonalą swoje umiejętności w zakresie remontowania i budowy łodzi i kajaków.
 | Szotmen* Potrafi wykorzystywać podstawowe węzły żeglarskie, w tym węzeł: prosty, szotowy i cumowniczy; Unie obsługiwać (wybierać, luzować, knagować) szoty i talie; Potrafi posługiwać się pagajami i wykonywać prawidłowo polecenia sternika na pagaje; Umie prawidłowo posługiwać się odbijaczami, bosakiem, a także nabrać wodę do wiadra podczas żeglugi; Przestrzega zasad bezpieczeństwa na jachcie. |
 | Młodszy sternik** Potrafi sterować na wiatr, na punkt i wg. kompasu, umie ostrzyć i odpadać, a także wykonywać wszelkie komendy na ster podczas manewrów. Umie pokierować stawianiem, zrzucaniem i klarowaniem żagli. Umie prawidłowo zacumować łódź, wydając właściwe komendy na cumy i szpringi. Potrafi prawidłowo refować żagle; Posiada sprawność Kijanki * [PŁYWANIE]. |
 | Sternik manewrowy*** Potrafi dokonać przeglądu stanu jachtu (takielunek, kadłub, ster) przed i po pływaniu. Potrafi wykonać prawidłowo zwrot przez sztag i przez rufę, wydając właściwe komendy załodze. Potrafi wykonać prawidłowo podejście oraz odejście od i do nabrzeża (pomostu) na żaglach wydając odpowiednie komendy załodze. Potrafi pokierować jachtem (wykonać manewr) w trakcie alarmu “człowiek za burtą”. Potrafi poprawnie stanąć na kotwicy i z niej zejść. |
 | Bosman** Zna i umie zastosować 10 węzłów przydatnych przy obsłudze łodzi, w tym ratowniczy, związ wantowy i wyblinkę. Potrafi wykonać sploty na linach miękkich i zabezpieczyć koniec liny opaską. Umie założyć i zabezpieczyć ściągacz, zadrutować szeklę, umie korzystać z zawartości skrzynki bosmańskiej. Potrafi prawidłowo naprawić rozerwany żagiel. Posiada sprawność Szotmena* |
 | Szkutnik*** Potrafi uzbroić łódź – postawić i nastroić maszt (napiąć wanty i sztagi), prawidłowo zamontować ster i miecz – dot. żeglarzy. Umie wymienić zerwaną linę olinowania stałego – dot. żeglarzy. Potrafi konserwować drewno: szlifuje, pokostuje, szpachluje, maluje, potrafi zadbać o narzędzia po zakończeniu malowania. Umie wykonać z drewna pagaj lub element konstrukcyjny łodzi, potrafi korzystać z narzędzi stolarskich i ślusarskich. Potrafi wyremontować lub zbudować canoe albo kajak (dot. wodniaków śródlądowych). Brał udział w pracach laminarskich, potrafi zeszlifować na równo laminowany element. Posiada sprawność Kajakarza** lub Kanadyjkarza*** – dot. wodniaków śródlądowych. |